Herman Bossert werd geboren in 1940 te Amsterdam. Na drie jaar middelbare school ging hij naar de Pedagogische Academie en werd onderwijzer. Hij behaalde tevens zijn akte LO Frans en later ook MO om les te kunnen geven in het voortgezet onderwijs. Bossert heeft altijd getekend en geschilderd, aanvankelijk in naïeve of primitieve stijl, maar zonder de gebruikelijke, expressieve kleuren. Een vervolgperiode kenmerkte zich door een Cobra-achtige figuratie met fabeldieren. In 1990 verliet hij voortijdig het onderwijs en trok zich met zijn echtgenote permanent terug in hun huis op het Franse platteland. Daar wijdde hij zich volledig aan zijn schilderkunst, waar volgens hem niemand belangstelling voor had, ondanks een enkele tentoonstelling in Nederland en Frankrijk. Vanaf 2003 werkt hij alleen nog in een spontane, semi-automatische ‘krastechniek’ met inkt en aquarel op papier, een manier van werken verwant aan die van Giacometti (Roger Cardinal). Nerveuze, dunne grafische lijnen verdichten zich tot suggesties van landschappen, gebouwen en mensfiguren. Al spoedig krijgt de architectuur op de achtergrond duidelijker gestalte, tot zij het hele blad overwoekert met duistere stadsgezichten die worden gedomineerd door gotische en barokke kathedralen. Soms verschijnen op de voorgrond, naast de elegante figuren in een haast theatrale enscenering, stromen automobielen als een teken van de moderne tijd. In de steden van Bossert heerst een onheilspellende sfeer van invallende duisternis, waardoor zijn werk tevens een visionair karakter krijgt. Hij overleed in 2017.